[אדיר]

האם האתרים בבעלותך או בבעלות לקוחות שלהם אתה מספק שירותי האירוח (או כל דבר אחר המגדיר אותך כאחראי לפעילות התקינה של אתר של מישהו אחר)?
האם היית מגדיר את ה- up-time הנדרש עבור האתרים האלו כגורם קריטי ואתה רוצה שהוא יהיה גבוה ככל האפשר? האם אי-זמינות או תקלות חוזרות יפגעו לך במוניטין ו/או בהכנסות?
על איזה סדר גודל של אתרים מדובר? האם האתרים דורשים משהו מיוחד עבור הפעילות השוטפת שלהם (לדוג' Redis או ffmpeg)?

מה שאני מנסה להגיד זה שאם אתה צריך ו/או רוצה שהאתרים יפעלו בצורה תקינה ולאורך זמן, משמע אתה רוצה להימנע מבעיות פוטנציאליות כמה שיותר, כדאי לך ללמוד קצת יותר ולהכין את עצמך למה שאתה רוצה לעשות.
אם האתרים האלו לא ממש חשובים ואין לך בעיה ללמוד "על הדרך" ולקחת בחשבון שכנראה יהיו לא מעט בעיות עם השרת ואיתם, אולי אתה יכול להתחיל כבר עכשיו.

על קצה המזלג הבסיס של הבסיס שאתה צריך לדעת זה לעבוד בסביבת לינוקס ולהכיר את התוכנות שאתה הולך להריץ (בד"כ אלו בעיקר apache, php, mysql וכד' [בהנחה שאתה באמת מממש LAMP ולא משהו אחר)), כמובן שזה לא מסתכם רק בזה אבל בזה הייתי ממליץ להתחיל.

בהצלחה.