[אדיר]

1. delay בין כל שליחה.
2. max_execution limit מתאים.
3. כותרים רלוונטים והגדרות שרת דואר נכונות.

זה הבסיס, אתה יכול (ומומלץ) לחפש בגוגל עצות/טיפים/פתרונות נוספים כמובן.
מעבר לכך להוטמייל (ואולי גם לספקיות אחרות) יש כל מיני תוכניות לספקי שירות כאלו שאמורות לעזור לך להימנע מכניסה ל- black-list, אם אתה מתכנן להקים משהו רציני כדאי להירשם אליה (לא זוכר את השם המדוייק שלה).

cronjob הוא לא העניין, העניין הוא לא לשלוח מיילים בתדירות גבוהה מדי שתראה חשודה,
כמובן שכדאי גם שהגולשים לא יעבירו את ההודעה ישר לתיבת הספאם (או ישר ימחקו אותה) וכל מיני פעולות שבסופו של דבר מסמנות את ההודעות שאתה שולח כספאם.