דרך העיון לבחור כמה קבצים יחד אני לא מכיר שיטה...
אבל אתה יכול בjavascript לבנות לחצן שיילחצו עליו ייפתח עוד שדה file.
לשדות של הקבצים תיקרא בשם של מערך שהphp יידע לעלות את כולם לדוגמא:
PHP קוד:
<input type="file" name="myfiles[]" />
אתה יכול להגביל קבצים מסוימים לפני שזה מגיע לphp רק בדרך js אבל גם את זה יהיה אפשר לעקוף, כי בסופו של דבר js זה צד לקוח.